Окончил Московское государственное музыкальное училище им. Гнесиных (1982 г.). Работал в театре Северска (Томская область). В Музыкальном театре Кузбасса – с 1985 года. Артист всегда работает с большой отдачей. В его репертуаре сегодня спектакли разноплановые: это и классическая оперетта, и музыкальная комедия, и современный мюзикл. Особенно ему удаются роли характерные, в которых он умеет находить выразительные детали, неожиданные повороты в проявлении характеров его персонажей. Таким нагруженным всякими проблемами с ног до головы предстаёт перед нами Роббер Конде в спектакле «Прости мои капризы», которого Каширский бессменно играл двадцать лет с неизменным успехом.

Успешными стали его работы в опереттах И. Кальмана «Мистер Икс» (Пуассон) и «Фиалка Монмартра» (Леблан и Бруйяр), в музыкальных комедиях Г. Канчели «Ханума» (Акоп), и М. Самойлова «Любовь всегда права, или Бомарше и Ко» (Фаль), в мюзиклах Е. Ульяновского «Дон Сезар де Базан» (Пеппо) и К. Портера «Целуй меня, Кэт!» (Пол-Грегори). Интересной, драматически наполненной стала работа Каширского в музыкальной драме М. Самойлова «Своей душе не прекословь», поставленной по мотивам киносценария В. Шукшина «Калина красная», в которой он сыграл Николая, человека униженного и обозлённого, способного на жестокую месть, но которому тоже хочется любви и тепла.

Необычной и весьма выразительной стала работа Каширского в оперетте И. Штрауса «Летучая мышь» (2014 год). Следуя за действием и поведением героев, его персонаж становится безмолвным комментатором всего, что происходит на сцене, а заодно и исполнителем небольших вспомогательных ролей. Здесь в полной мере проявилось живое чувство юмора и умение актёра входить в непосредственный контакт со зрителем, создавая дополнительный эмоциональный эффект.